烏江自刎的典故如下：秦王朝被推翻后，項羽和劉邦為爭奪天下展開了斗爭。開始時，項羽勢力強大，處于上風，但由于他處事不公，貪財專權，惹得許多人和他作對。他四處討伐和他為敵的人，軍隊傷亡嚴重，戰斗力下降不少。
公元前203年，劉邦率領大軍把項羽的軍隊圍困在垓下，項羽率軍突圍幾次都沒有成功。一天夜里，項羽忽聽到劉邦的營中傳來陣陣歌聲，那些歌是項羽家鄉的民歌，唱歌的人用的都是項羽家鄉的方言。項羽聽著不由得產生濃烈的思鄉之情。
他又轉念一想：劉邦軍中怎么會有那么多我的家鄉人呢？難道他已完全攻下了我的家鄉嗎？想到這，項羽不禁悲從中來，實在無法入眠，于是借酒澆愁，他最寵愛的美人虞姬在旁邊靜靜地陪著他，而他最心愛的坐騎烏B(zhui)馬似乎也理解主人的心情，不斷地發出凄厲的嘶鳴。
想到自己不久將會戰死沙場，想到自己最心愛的寶馬和美人不久也將離他而去，項羽舉起酒杯，作詩長嘯：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮雅不逝。雄不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”周圍的人聽到項羽的聲音都泣不成聲。
項羽決定最后一次突圍，他率領僅有的八百多名兵將，乘夜出擊，這次運氣不錯，居然穿過了劉邦的包圍圈。直到第二天天亮時，劉邦才發現項羽已成功突圍，他急忙命令一位將領率領五千人馬去追趕項羽。
項羽一行人匆匆忙忙地狂奔，在這樣危急的時候卻禍不單行，迷失了方向。他們碰上一個農夫，項羽忙向他打聽路，農夫對項羽的殘暴深惡痛絕，故意給他指了一條通往沼澤地的路。項羽信以為真，急急率領士卒前進，等他發現步入絕境，想退回原路時，劉邦的追兵已經到來。此時，項羽的身邊只有二十八人。
項羽感到自己已沒有生還的可能，但他不甘于承認自己的失敗，他對身邊的人說：“自從我起兵到現在已整整八年了。八年中，我縱橫天下，百戰百勝。然而今天不幸被困于此，實在是老天要滅亡我，不是我不會打仗。今天我雖是死定了，但我在死之前，要讓你們看一看我怎樣沖出重圍，斬殺敵將，奪其軍旗。我要讓你們知道，今天我死只是上天的旨意，不是我個人的過失。”
項羽大叫一聲，單槍匹馬沖入劉邦軍中，左挑右刺，如入無人之境，一轉眼，殺掉數百敵軍，項羽得意地問周圍的人：“怎么樣，我說得不錯吧？”周圍的人都俯首贊嘆。
項羽帶領剩下不多的士卒來到烏江邊，烏江的地方官已為他準備了渡河的船只。那官員對項羽說：“江東地方雖然小，但方圓也有千里，而且還有幾十萬百姓。大王趕快渡過江去，將來總有一天可以卷土重來。”
項羽大笑：“天要亡我，我渡過江去又有什么用？想當年我率八千子弟渡江西進，今天卻一個也沒活下來。就算江東的父老鄉親可憐我，原諒我，我還有什么臉面見到他們。我騎的這匹馬能日行千里，我不忍心殺了它，就送給你吧！”項羽徒步殺入敵軍中，又消滅了幾百人，但自己的身上也多處受傷。他看見敵軍中有一個他認識的叫呂召童的人，便問道：“你不是我的老朋友嗎？我聽說劉邦懸賞我的人頭，得我頭者，賞千金，封萬戶侯。我現在把這點好處送給你吧！”說完便揮刀自刎。
項羽英雄蓋世，卻只會逞匹夫之勇，不能駕馭天下英雄，這是他失敗的真正原因。他到死都不承認其自身的弱點，只是自欺欺人地把失敗的原因歸之于天。真是可悲呀！