夫差攻楚取番以后的第五年，吳軍攻打越國。越王勾踐率兵迎戰，在橈李打敗吳軍，擊傷了吳王闔閭，吳軍退卻。闔閭創傷發作，很嚴重，快要死的時候對太子夫差說：“你能忘掉勾踐殺你父親的仇嗎？”夫差回答說：“不敢忘記。”當天晚上，闔閭就死了。夫差即位以后，任命伯藍為太宰，操練士兵。
兩年后吳軍在夫椒打敗越國的軍隊，越王勾踐就帶著五千殘兵敗將逃到會稽山上，派大夫文種將重禮贈送太宰藍請求媾和，把國家政權托付給吳國，甘心做吳國的奴仆。吳王將要答應越國的請求，伍子胥規勸說：“越王勾踐為人能忍辱負重，如今，大王要是不一舉殲滅他，今后一定會后悔。”吳王不聽伍子胥的規勸，而采納了太宰齬的計策，和越國議和。
和越國議和后五年，吳王聽說齊景公死了，大臣們爭權奪利，新立的國君軟弱，就岀動軍隊向北攻打齊國。伍子胥規勸說：“勾踐一餐沒有兩道葷菜，哀悼死去的人，慰問有病的人，是打算有所作為。這個人不死，一定是吳國的禍患。現在吳國有越國在身邊，就像得了心腹疾病。大王不先鏟除越國卻一心致力于攻打齊國，不是很荒謬嗎？”
吳王不聽伍子胥的規勸，攻打齊國。在艾陵把齊國軍隊打得大敗，懾服了鄒國和魯國的國君而回國。從此，吳王就越來越少聽從伍子胥的計謀。
此后四年，吳王將要北上攻打齊國，越王勾踐采用子貢的計謀，帶領著他的人馬幫助吳國作戰，把貴重的寶物敬獻給太宰齬。太宰齬多次接受了越國的賄賂，就特別喜歡并信任越國，沒日沒夜地在吳王面前替越國說好話。
吳王總是相信和采納太宰齬的計謀。伍子胥規勸吳王說：“越國是心腹大患，攻克齊國，好比占領了一塊石頭地，絲毫沒有用處。況且《盤庚之誥》上說：’有破壞禮法，不恭王命的就要徹底割除滅絕他們，使他們不能夠傳宗接代，不要讓他們在這個城邑里把好人影響壞了。’這就是商朝興盛的原因。
希望大王放棄齊國，先攻打越國。如不這樣，將來后悔也來不及了。”吳王不聽伍子胥的勸告，卻派他出使齊國。伍子胥臨回國時對他兒子說：“我屢次規勸大王，大王不聽，我現在看到吳國的末日To”他把兒子托付給齊國的鮑牧，返回吳國向吳王報告。
那么伍子胥死因是什么？吳國太宰齬和伍子胥在感情上產生裂痕以后，就趁機在吳王面前說他的壞話：“伍子胥為人強硬兇惡，沒有情義，猜忌狠毒，他的怨恨恐怕要釀成深重的災難。前次大王要攻打齊國，伍子胥認為不可以，大王發兵并且取得了重大的勝利。
伍子胥因自己計謀沒被采用感到羞恥，反而產生了怨恨情緒。如今大王又要再次攻打齊國，伍子胥又獨斷固執，強行諫阻，敗壞、詆毀大王的事業，只希望吳國戰敗，以此來證明自己的計謀高明。現在大王親自出征，出動全國的軍隊攻打齊國，而伍子胥的勸諫不被采納，因此他就中止上朝，假裝有病不隨大王出征。大王不可不戒備，這是很容易引起禍端的。
況且我派人暗中探查，他出使齊國，就把他的兒子托付給齊國的鮑氏。做人臣子，在國內不得意，就在外依靠諸侯，自己認為是先王的謀臣，現在不被信用，時常郁郁不樂，產生怨恨情緒。希望大王對這件事早做打算。”
吳王說：“即使你不說這番話，我也開始懷疑他了。”吳王就派使臣把屬鏤寶劍賜給伍子胥，說：“你用這把寶劍自殺吧。”伍子胥仰天嘆息說：“唉！小人伯齬要作亂，大王反倒來殺我。我助你的父親稱霸。你還沒被確定為王位繼承人時，公子們爭著要做太子，我在先王面前冒死相爭，你差點得不到太子的位置。你立為太子后，還答應把吳國分一部分給我，我都沒想過要你報答我，可現在你竟聽信諂媚小人的壞話來殺害長輩。”
伍子胥告訴他親近的門客說：“你們一定要在我的墳墓上種植幾棵梓樹，讓它們長大能夠做棺材。你們要挖出我的眼珠懸掛在吳國都城的東門樓上，來觀看越軍怎樣進入都城，滅掉吳國。”
伍子胥自刎而死，吳王聽到他臨死前的這番話，大發雷霆，就把伍子胥的尸體裝進皮革袋子里，使其漂浮在江中。吳國人同情他，在江邊給他修建了祠堂，把這個地方命名為胥山。
吳王殺了伍子胥后，就攻打齊國。齊國鮑氏殺了他們的國君悼公，吳王討伐鮑氏，可是沒有取得勝利，就撤兵回去了。此后二年，吳王召集魯國、衛國的國君在橐皋（今安徽巢湖西北）會盟。第二年春，就勢北上，在黃池大會諸侯，來號令周天子。這時，越王勾踐襲擊吳國，殺死吳太子，打敗吳國軍隊。
吳王聽到這個消息，就回國了，派出使者用豐厚貴重的禮物和越國媾和。又過了幾年，越王勾踐大舉進攻吳國。吳王夫差被逼得走投無路，他才想起伍子胥的勸告，悔恨至極，他覺得自己沒臉去見伍子胥，最后用衣服蒙住自己的臉自殺了。勾踐又殺了太宰齬，因為他不忠于他的國君，還接受外國的貴重賄賂，私下親近越國。